Свадьба с Кристал Харрис станет для Хью Хефнера уже третьей. В марте этого года он развелся со своей второй супругой, моделью Playboy Кимберли Конрад, с которой прожил в браке одиннадцать лет. В 1950-х годах основатель империи Playboy был женат на другой своей модели Милдред Уилльямс, которая родила ему двоих детей. С третьей супругой Кристал Харрис Хью познакомился в 2008 году во время знаменитой вечеринке в честь Хэллоуина, которую каждый год устраивает особняк Playboy. Роман развивался такими темпами, что ради нее донжуан расстался со своими последними фаворитками, моделями-близнецами Кристиной и Кариссой Шэннон, и сделал Кристал «девушкой месяца» декабрьского номера журнала Playboy в 2009 году.